在《三国演义》中，罗贯中笔下的曹魏五子良将与蜀汉五虎大将单挑的情节，显然并不倾向于曹魏方取得胜利。那些能够在关羽、张飞、赵云、马超、黄忠的刀枪下保全性命的米牛金融，已经是极为幸运的事情了。在这些顶尖的猛将面前，五子良将几乎难以占得便宜。
如于禁，他唯一与马超单挑的经历，就在不到十回合的交锋中败下阵来。张辽则倾向于与东吴的对战，很少与关羽、张飞等蜀汉大将交手。至于张郃，他在与张飞、赵云单挑的四次战斗中，从未赢过一场；乐进在穰山之战中，曾尝试围攻张飞，结果却被关羽赶来救援，反被击溃。徐晃，虽精于计谋，却在徐州土山和许褚联手对付关羽时失败，随后又在襄樊之战中企图借关羽受伤的机会捡便宜，却依然没能如愿。
曹魏的五子良将虽然名声赫赫，但在曹营内的地位，顶多也只能算作二流角色。即便他们晋升为四方将军，依旧难以与夏侯惇、曹仁、夏侯渊、曹洪、曹休、曹真这些更为资深的名将相提并论。相比于他们，五子良将的武功，显然略逊一筹。可能是因为他们缺乏那种不顾生死的战斗意志，表现远不及典韦、许褚和庞德，也比不上夏侯惇和曹仁。马超与于禁对决时，八九回合便打败了他，而与张郃对战时，二十回合也没能取胜，但当面对拼命的曹仁时，五十回合过去仍未能获胜。张郃和徐晃联手困住了黄忠，当他们远远看到赵云策马冲来时，根本没有继续交战的勇气。
展开剩余73%关于典韦和许褚的武功高低，尚无定论。然而，相较于五子良将，许褚在与蜀汉五虎大将的交锋中，表现得要更加出色一些。除了黄忠，其他的四虎将都曾与许褚对战。虽然他未能战胜每一位蜀汉猛将，但大多数时候，许褚输得并不惨烈，甚至有时双方难以判定胜负。比如在潼关与马超的对决中，根据当时的比武规则，这场战斗可以说是平局。许褚与马超的较量，原本是可以赢的。可惜，曹操插手干预，令夏侯渊和曹洪联手夹攻，从而打乱了战局。
曹操对许褚的深情厚意由此可见，尤其在濮阳的吕布之战中，许褚在与吕布单挑时正打得火热，曹操便派典韦上场支援；而在潼关与马超的较量中，曹操又因担心许褚受伤而插手干扰。曹操的这些“关爱”反而给了西凉铁骑冲锋的机会，导致曹军最终失败。如果当时没有曹操的干扰，许褚完全有机会打败马超。马超的优势在于速度和技巧，而许褚则凭借强大的力量占据上风。战斗到了最后，技巧几乎无关紧要，许褚只需挥舞着半截长枪，马超的武器已经失去了优势。虽然马超依旧能用它抽打许褚，但许褚的长枪一旦刺中马超，后者将有生命危险。
虽然《三国演义》取材于《三国志》，但罗贯中在描写时，往往根据自己的创作需要进行了许多改动，尤其在战斗胜负上有所调整。在《三国志》中，马超并未取得许褚的胜利。罗贯中将这场战斗改写成许褚败给马超，以符合其故事的需要。但实际上，如果没有外界干扰，许褚完全有可能击败马超。
对于许褚与蜀汉五虎大将的单挑战况，若从《三国演义》的角度来看，许褚能否战胜张飞则有些争议。许多人可能会指出，许褚若未曾醉酒，张飞未必能击败他。实际上，许褚心里也很清楚，他自己在与张飞的对决中，表现并不理想。在汉中小路押运粮草时，许褚并未主动寻求与张飞交锋。纵使他在曹操面前吹嘘，但明里暗里，他显然是不愿与张飞碰面。而在《三国演义》中，我们也看到米牛金融，许褚与张飞的交手，至少已经过去了四个小时。即便此时他已经“横刀纵马，带军前进”，也无法看出他有醉态。许褚打不过张飞的原因，更多是由于技不如人，而非体力问题。
许褚被张飞戳伤后基本退出了战场，而赵云则成为了曹魏猛将们的噩梦。像张郃、徐晃这些“打工者”，敢于欺负黄忠年老体弱，却不敢与赵云对抗。尽管许褚与赵云有过两次交手，每次都未落下风，这显示了他与赵云交战时的坚定信心。尤其在穰山的第二次交锋中，许褚与赵云进行了长达三十回合的对决，虽未分胜负，但许褚并未轻易示弱，而是一直与赵云力战。
若考虑到许褚与赵云的战斗结果，虽然他未必能击败赵云，但也绝非完全没有机会。在特定情况下，许褚甚至可能胜过赵云。若论与蜀汉五虎大将的单挑，许褚与黄忠、马超、赵云的战斗更为关键。黄忠的箭法需要一定的距离才能发挥优势，而与许褚的肉搏战中，黄忠的弓箭几乎没有机会施展。
综合来看，许褚与蜀汉五虎大将的单挑结果可能并非完全可以预判，但他与张飞、关羽对战时，基本败局已定。而与赵云、马超和黄忠的交手，许褚不仅有可能打平，甚至具备一线胜机。
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